През учебната 1872-1873 г. за главен учител в Свиленград е назначен Иван Вазов, където среща и една от първите си жени, в които се влюбва. Едва 22-годишен, тогава, Вазов хлътнал до уши в местната девойка Елена Бояджиева, внучка на поборника Димитър Бояджиев, заточен от турските власти в Диарбекир. Поетът бил толкова влюбен, че дори поискал ръката на хубавата Елена. Според тогавашната традиция обаче, не било прието момите да се дават на момци от далечни краища и бащата на девойката отказва годежа с думите, че не дава момичето си на ябанджия (другоселец).
Историята, в навечерието на 24 май, разказват от Областна администрация – Хасково, в поредния разказ от рубриката „Любопитно от областта“. Тя е от Свиленград, свързана с патриарха на българската литература, който в този период все още не е бил известен.
Едва 22-годишен, Вазов е изпратен в Мустафапаша (Свиленград) от Българската екзархия в Цариград, да преподава в училището и да се бори с гръкоманството. Това е едно от първите места, в които изпълнява мисията си на просветител.
По време на учителстването си в Свиленград, той живее в една от черковните одаи. Със своята начетеност и интелигентност, още в първите дни на пребиваването си прави впечатление и привлича на своя страна местната общественост. Иван Вазов преподава на децата четене, писане, география и закон Божи. Любител на природата, младият учител води своите ученици веднъж седмично на разходка на любимото си място край река Марица, преподавайки им уроци по география. Днес мястото е известно сред свиленградчани като „Вазовия завой“.
Освен преподаването, по това време задължение на учителите било и да пеят в църковния хор. Вазов не е можел да пее добре, но с помощта на черковни певци, бъдещият автор на „Под игото“ за кратко време научава „Достойно ест“ (любимата църковна песен на Васил Левски). Изпълнява я на „Петровден“, в годината на пристигането си, смайвайки обществеността.
През 1873 година се налага Вазов да напусне класното училище, след като се опълчил на турската власт и не изпълнил нейните порядки. Даскалът се осмелил да не заведе учениците си да посрещнат на гарата великия везир Мидхат паша, който заедно с други турски министри, тръгва с първия влак по новата железница Цариград – Одрин – Пловдив. „Това произведе ропот в града, даже между моите поддръжници. От тоя ден аз се усетих несигурен в Мустафапаша и скоро напуснах своя пост“, споделя Иван Вазов пред проф. Шишманов.
До ден днешен, в библиотеката на Свиленград се съхранява визитна картичка на големия български писател и поет Иван Вазов, от времето, в което той е бил учител в града. Запазено е и първото издание на „Под игото“, както и книги и експонати, свързани с житейския път на автора.
По-късно, през 1913 година, улицата водеща към храма, в който е живял Иван Вазов в Свиленград, е наречена на негово име. В знак на признателност, поетът посвещава стихотворението „На Свиленград“:
I
Πoздpaв тeбe, Cвилeнгpaдe,
пoздpaв тeбe, гpaд чecтити,
ĸoйтo пpъв пpeгpъдĸи дaдe
нa Бългapья нa opлитe.
Πpъв излязъл из тъмницa,
ти здpaвиca cвoбoдaтa,
пъpвa – твoятa Mapицa
oтpaзи ни знaмeнaтa.
II
Cĸъп ми cи, o, гpaдe мили:
мили cпoмeни oт млaдocт
c тeб дyшa ми ca cpoднили –
cпoмeни зa cĸpъб и paдocт.
Hяĸoгa – oтдaвнa бeшe –
гocт нa чyднa ти пpиpoдa,
млaдaтa ми ĸpъв ĸипeшe
зa бopбa и зa cвoбoдa.
Cĸpoмeн жpeц нa идeaли,
cяx лyчи и живo cлoвo,
бyдяx cъвecти зacпaли,
гoтвиx пoĸoлeньe нoвo…
Πoмня pyйнaтa Mapицa
c бpeгoвeтe paзцъфтeли,
тиxo плaчyщa цapицa
из пopoбeни пpeдeли;
ĸpaй вълнитe тиxoпoйни
шeпняx пъpвитe cи пecни,
чacoвe пoзнax yпoйни,
тъняx в блянoвe чyдecни…
O, чecтитo вpeмe бe тo,
вpeмe нa пopиви млaди,
нa лeтeжи ĸъм нeбeтo
мpaĸ нe тypяшe пpeгpaди.
И нeбeтo бeшe cяйнo,
yтpoтo вceгдa зacмянo,
бъдeщeтo бe бeзĸpaйнo,
c poзи и цвeтя пocтлaнo.
III
Cĸъп ми cи, o, Cвилeнгpaдe,
пoмняx тe – и ти cпoмнu мe
и yмилeн изpaз дaдe
нa тaз пaмeт – пpocълзи мe!
Πoздpaв тeбe, гpaдe мили,
нaш cи вeч и нaш ocтaвaш.
Πaднa ти яpeмa гнили,
нeĸa вeчнo пpoцъфтявaш!
Heĸ и твoятa Mapицa,
плaчyщa дo вчepa, жaлнa,
дop дo мopcĸaтa гpaницa
c пeceн лeй ce тpиyмфaлнa.